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抗癌活性植物精油的主要功效成分及作用机制研究进展
癌症是严重威胁人类健康的顽疾,致死率高.现代医学中常用的治疗癌症的放化疗方法毒副作用大,而抗癌植物精油具有多靶点、多效应、不良反应低、不易产生耐药性及提高机体免疫力等优势,在癌症治疗中得到高度重视.对植物精油的主要活性成分及其抗癌机制进行综述.已有研究报道中有抗癌活性的精油主要包括柠檬香茅、鼠尾草、泽兰蒿、薰衣草、野芹菜、橘皮、杨梅叶等19种植物精油,其中柠檬烯、β-榄香烯、薄荷醇、广藿香醇、百里酚、丁香酚、柠檬醛、β-石竹烯及其氧化物等成分可能是抗癌精油主要功效成分.
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榄香烯原料药的化学成分
目的 对榄香烯原料药化学成分进行系统研究.方法 采用氧化铝柱色谱、硅胶柱色谱和制备型HPLC等分离方法从榄香烯原料药中分离化合物,采用NMR等光谱学手段对它们进行结构鉴定.结果 共分离得到4个化合物,分别鉴定为β -榄香烯(1)、γ -榄香烯(2)、β -石竹烯(3)和δ -榄香烯(4).结论 不仅对榄香烯原料药的3个主要活性成分进行了结构确证,而且对原料药中的1个主要杂质成分β -石竹烯进行了结构确证,并首次对文献中β -石竹烯碳谱数据中有误的归属进行了纠正.为榄香烯原料药质量控制和临床试验的研究提供了明确的物质基础.
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β-石竹烯通过作用于HMGB1/TLR4/NF-κB通路减轻小鼠局灶性脑缺血再灌注损伤
目的:研究β-石竹烯(β-caryophyllene,BCP)对脑缺血再灌注损伤(Cerebral ischemia-reperfusion,CIR)小鼠的保护作用及可能的机制.方法:将C57BL/6 小鼠随机分组为假手术组(Sham)、模型组(CIR)、β-石竹烯组(62、124、248 mg/kg).采用线栓法建立小鼠CIR损伤模型,缺血1 h,再灌注24 h后,进行神经行为学评分和脑梗死体积测定;TUNEL法观察CIR后缺血区神经细胞的死亡情况;Western blot 法检测脑组织中TLR4和NF-κB(p65)蛋白表达情况;免疫组织化学法检测缺血侧脑NF-κB(p65)的表达;ELISA 法检测CIR小鼠血清中HMGB1和缺血侧脑组织中IL-1β、TNF-α的含量变化.结果:与模型组相比,BCP(248 mg/kg)可明显改善小鼠神经功能,减少脑梗死体积,降低缺血区神经元的死亡率(P<0.01);降低血清中HMGB1浓度、TLR4的蛋白表达量(P<0.01),抑制炎症通路NF-κB的激活并减少TNF-α、IL-1β的释放(P<0.01).结论:BCP能够减轻CIR诱导的小鼠脑组织损伤,其保护作用可能是通过抑制HMGB1/TLR4/NF-κB介导的炎症反应.
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紫苏叶中挥发油类成分的指纹图谱研究
目的 建立紫苏叶药材中挥发油类成分指纹图谱及含量测定方法.方法 选用(5％-苯基)-甲基聚硅氧烷毛细管色谱柱(30m×0.32 mm,0.25 μm),以程序升温的方法进行指纹图谱研究,同时采用GC-MS的方法进行成分鉴定；通过相似度分析、主成分分析、聚类分析等3种方法对不同产地的紫苏叶药材中挥发油类成分进行分析研究,比较不同产地的差异.结果 建立了紫苏叶药材中挥发油类成分的指纹图谱和含量测定方法.通过计算机谱库检索,鉴定出20个化学成分,其中主要成分为2-己酰呋喃、紫苏醛、β-石竹烯、芹菜脑.采用相似度分析、主成分分析、聚类分析3种方法对紫苏叶进行指纹图谱分析,得到了较为一致的结论.结论 通过对紫苏叶药材系统的质量研究,建立了药材的指纹图谱及含量测定方法,并反映了紫苏叶在地域方面存在差异,为药材的选择提供了一定依据.
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GC法同时测定艾纳香油中3种成分
目的 建立GC法同时测定艾纳香油中3种成分的含有量.方法 艾纳香油乙酸乙酯溶液的分析采用PEG-20M毛细管柱(30 m×0.53 mm×0.25 μm);体积流量4.43 mL/min;进样口温度190℃;检测器温度220℃;分流比30∶1.结果 左旋龙脑、樟脑、β,石竹烯分别在0.160 5～2.407 mg/mL (Rz =0.999 4)、0.100 6～1.509 mg/mL(R2=1.000 0)、0.091 2～1.367 mg/mL (R2 =0.999 6)范围内呈良好的线性关系,平均加样回收率分别为103.7％(RSD=0.74％)、104.1％ (RSD=0.64％)、100.5％ (RSD=0.76％).结论 该方法快速简便,重复性好,可用于艾纳香油的质量控制.
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GC法同时测定万金香气雾剂中5种成分
目的 建立GC法同时测定万金香气雾剂(荜澄茄、杠板归、艾纳香油)中5种成分的含有量.方法 该制剂无水乙醇提取物的分析采用HP-INNOWax色谱柱(30 m×0.32 mm×0.25 μm);检测器(FID)温度250℃;进样口温度250℃;载气氮气;分流比5∶1.结果 1,8-桉叶素、樟脑、芳樟醇、β-石竹烯、L-龙脑分别在0.007 38～0.073 8 mg/mL(r=0.999 9)、0.041 0～0.410 mg/mL(r=0.999 6)、0.034 2～0.342 mg/mL (r=0.999 6)、0.060 8～0.608 mg/mL(r=0.999 7)、0.125 ～1.245 mg/mL(r=0.999 8)范围内呈良好的线性关系,平均加样回收率(n=9)分别为98.3％ (RSD=2.9％)、99.0％ (RSD=2.0％)、99.7％ (RSD=1.1％)、97.2％ (RSD=1.3％)、98.8％ (RSD=1.1％).结论 该方法简单准确,灵敏度高,可用于万金香气雾剂的质量控制.
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毛蒟挥发油测定及其贮存期考察
目的 水蒸汽蒸馏法提取广西产毛蒟中挥发油,GC-MS法测定挥发油中β-石竹烯含有量,并对其佳贮存期进行考察.方法 挥发油的分析色谱柱为HP-5MS (30 m×0.25 mm,0.25 μm);程序升温;载气为氦气;水杨酸甲酯为内标物.结果 挥发油得油率在0.23％～1.64％之间,贮存1年后其下降率为22.68％,1.5年后下降率为41.63％;β-石竹烯在0.033 9～0.542 4μg范围内与峰面积呈良好的线性关系(r=0.999 6),平均回收率为98.5％ (RSD=2.0％,n =6);β-石竹烯含有量在31.363 8 ～338.957 2 mg/mL之间,一年后其下降率为35.03％,一年半后下降率为44.53％.结论 建议毛蒟的贮存时间不超过1年.
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β-石竹烯对脑缺血再灌注大鼠血脑屏障的保护作用
目的 观察β-石竹烯在局灶性脑缺血再灌注损伤模型中对大鼠血脑屏障的影响.方法 采用中动脉栓塞法建立大鼠局灶性脑缺血再灌注损伤模型,分别设假手术组、模型组、β-石竹烯组(34、102、306 mg· kg-1)和尼莫地平(4 mg·kg-1)组.2,3,7-三苯基氯化四氮唑(TTC)染色法测定大鼠的脑梗死体积,伊文思蓝法观察大鼠血脑屏障通透性的改变.免疫组化法观察缺血核心区皮质水通道蛋白-4(AQP-4)的阳性表达.Western blot法检测缺血核心区claudin-5水平变化和occluding的表达.结果 再灌24 h后,β-石竹烯组较模型组可不同程度地改善神经缺损症状,降低神经行为学评分,减小脑梗死体积,减少缺血侧EB含量,减少AQP-4的表达,增加claudin-5和occluding的表达(P＜ 0.05,P＜ 0.01).结论 β-石竹烯可通过减少AQP-4的表达,上调claudin-5和occluding的表达来减轻脑缺血再灌注所导致的脑水肿,降低血脑屏障损伤.
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β-石竹烯生物学功能的研究进展
β-石竹烯(BCP)是大麻素受体2型(CB2)选择性激动剂,具有广泛的生物活性,如抗炎、镇痛、神经保护、抗肿瘤、防治肝损伤等,具体表现为减少炎症过程中促炎性细胞因子形成、降低Akt、环氧化酶的蛋白表达产生抗炎作用;通过兴奋CB2受体及激活内源性阿片镇痛系统发挥镇痛作用;通过激动脊髓等中枢系统的CB受体,减轻脑缺血再灌注损伤,对神经变性疾病具有神经保护作用;对多种肿瘤细胞具有细胞毒性,能抑制肿瘤的生长转移并促进癌细胞凋亡;通过抑制肝HMG-CoA还原酶活性、下调TLR4和RAGE信号等途经减轻肝损伤、保护肝脏免受脂质损伤.BCP还具有抗糖尿病、防治骨质疏松、调节血脂等作用,且安全性较高.
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GC-FID法测定不同产地广藿香药材中3种挥发性成分
目的:对市售12批不同产地的广藿香药材中3种挥发性成分进行定量分析和评价.方法:采用三氯甲烷超声提取,利用GC-FID法建立广藿香药材中β-石竹烯、广藿香醇及广藿香酮3种挥发性成分的含量测定方法.结果:通过方法学考察,表明该含量测定方法的线性关系、精密度、重复性及加样回收率均良好,可用于广藿香药材的质量控制.结论:通过对3种挥发性成分的含量测定,比较12批市售药材质量,不仅可以初步评价市售广藿香药材的相对质量,还能为该药材的质量标准提供依据.
关键词： 广藿香 β-石竹烯 广藿香醇 广藿香酮 气相色谱-氢火焰离子化检测器 -
气相色谱-质谱联用对海南产黄皮叶挥发油成分分析
目的:研究海南产黄皮叶挥发油的化学成分.方法:采用水蒸气蒸馏法提取黄皮叶挥发油,运用气相色谱-质谱联用技术对黄皮叶挥发油成分进行分析,并采用峰面积归一化法确定各成分的相对百分含量.结果:共分离出41个峰,分析鉴定了其中的39种成分,所鉴定的成分占挥发油总量的98％以上,其中相对质量分数较高的成分有β-石竹烯(44.721％)、α-石竹烯(23.236％)、α-律草烯(6.050％)、石竹烯氧化物(5.511％)、橙花叔醇(3.635％)等.结论:海南产黄皮叶挥发油中主要成分为倍半萜及其氧化物,主要成分为β-石竹烯,与其他产地黄皮叶挥发油成分及含量方面存在一些差异.
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β-石竹烯通过抗氧化作用减轻局灶性脑缺血再灌注大鼠大脑皮质损伤
目的:探讨β-石竹烯(β-Caryophyllene)对脑缺血再灌注大鼠的保护作用及其机制.方法:将75只SD大鼠随机分为5组:假手术组(Sham);模型组(I/R);β-石竹烯34mg/kg组;β-石竹烯102mg/kg组;β-石竹烯306mg/kg组.采用线栓法建立大鼠大脑中动脉栓塞(Middle Cerebral Artery Occlusion,MCAO)模型,缺血1.5h,再灌注24h后,采用双盲法进行神经行为学评分;尼氏染色法(Nissl)测定大脑皮质神经元缺损情况;原位末端凋亡法(TUNEL)检测皮质神经元凋亡情况;测定皮质中超氧化物歧化酶(SOD)、丙二醛(MDA)含量;Western法检测核因子相关因子2(NF-E2-rclated factor,Nrf2)及血红素氧合酶1(heme oxygenase 1,HO-1)表达.结果:β-石竹烯102mg/kg、306mg/kg剂量范围内可显著改善MCAO大鼠神经缺损功能;减轻皮质神经元缺损及细胞凋亡情况;上调SOD水平,降低MDA含量;上调Nrf2、HO-1蛋白的表达.结论:β-石竹烯对脑缺血再灌注大鼠具有保护作用,此作用可能与其抗氧化作用有关.
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GC-MS法测定艾叶中5种挥发性成分的含量
目的:建立测定艾叶中桉油精、樟脑、龙脑、β-石竹烯、氧化石竹烯5种成分含量的气相色谱质谱方法.方法:艾叶药材采用正己烷回流提取1h.运用气相色谱-质谱联用技术,以丁香酚为内标,同时对艾叶中的5种挥发性成分进行定量分析.色谱条件为Agilent HP-5MS(30m×0.25mm,0.25 μm)气相色谱柱,采用程序升温方式;质谱采用EI离子源,选择离子监测模式,温度250℃.结果:5种成分分离良好,在各自浓度范围内线性关系良好,平均回收率符合要求.结论:该方法简单快速,可为艾叶的多成分测定及其质量评价提供依据.
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岗松油特征图谱的研究及多组分含量测定
目的:建立岗松油的气相特征图谱,研究岗松油的化学成分,建立同时测定岗松油中α-蒎烯、β-蒎烯、α-松油烯、4-异丙基甲苯、桉油精、芳樟醇、4-松油醇、α-松油醇、α-石竹烯、β-石竹烯10种成分含量的气相色谱法.方法:采用GC-MS对岗松油中的共有成分进行鉴定,含量测定采用GC外标法,色谱柱:DB-5气相毛细管色谱柱(柱长60 m,内径0.25 mm,膜厚0.25 μm),载气为高纯氮气(99.999％),流速:1.0 mL· min-1,分流比10:1,进样口温度250℃,进样量为1μL,FID检测器,检测器温度250℃,程序升温(初始温度80℃,保持15min,以每分钟1℃的速率升温至90℃,保持2min,再以每分钟10℃的速率升温至110℃,每分钟25℃的速率升温至240℃,保持8min.)结果:岗松油中的14种共有成分得到鉴定,建立了岗松油含12个主要共有峰的气相特征图谱,含量测定中10种主要成分得到良好的分离,在测定范围内的线性关系良好,平均回收率在97％以上.28批岗松油样品10种成分的含量范围:α-蒎烯4.53％～27.51％、β-蒎烯1.10％～14.12％、α-松油烯0.00％～3.69％、4-异丙基甲苯4.65％～17.55％、桉油精6.91％～30.02％、芳樟醇2.75％～9.79％、4-松油醇0.81％～11.19％、α--松油醇0.64％～4.44％、α-石竹烯0.29％～5.93％、β-石竹烯0.18％～7.73％.结论:特征图谱结合多组分的含量测定,能更好地控制岗松油的质量.
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GC法同时测定艾纳香油中5个主要成分的含量
目的:建立GC法同时测定艾纳香油中β-蒎烯、芳樟醇、樟脑、L-龙脑、β-石竹烯5个成分的含量.方法:采用HP-5毛细管柱(30m×0.32 mm,0.25 μm),程序升温(初始温度70℃,保持2 min,以5℃·min-升温至终温度150℃,保持2min),FID检测器温度240℃,进样口温度240℃,载气为高纯氮气,流速6.5 mL· min-1,进样量0.6 μL,进样分流比19∶1.结果:β-蒎烯、芳樟醇、樟脑、L-龙脑、β-石竹烯质量浓度分别在0.062 7～0.940 8 mg·mL-(r=0.999 9)、0.031 4～0.470 4mg· mL-1(r =0.999 9)、0.141 8 ～2.127 2 mg· mL-1(r =0.999 9)、0.329 7 ～4.9460 mg· mL-1(r=0.9999)、0.178 8～1.788 7mg·mL-1(r =0.999 9)范围内具有良好线性关系;平均回收率(n=9)分别为99.5％,99.7％,99.9％,99.7％,100.1％;各批次艾纳香油中β-蒎烯、芳樟醇、樟脑、L-龙脑、β-石竹烯5个主要成分的含量范围分别为27.3～ 56.5、16.1～23.0、83.6～186.7、192.3 ～255.3和82.8～185.1 mg·g-1.结论:该方法符合方法学验证要求,操作简便、准确,精密度、分离度良好,分析时间短,可用于艾纳香油的多成分含量测定及质量控制.
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杨梅叶挥发油的季节变化规律及其药用价值分析
目的:分析不同季节杨梅叶挥发油(Myrica rubra leaves volatile oils,MVO)的化学成分变化规律,探讨其抗癌抑菌等生物活性及药用价值.方法:通过水蒸气蒸馏法提取挥发油,利用GC-MS技术表征挥发油的季节差异性,并通过MTr法分析对人肺癌细胞A549增殖抑制作用,琼脂扩散法分析对6种细菌的抑菌活性.结果:春、夏、秋和冬四季杨梅叶挥发油提取得率为每100 g0.09～0.13 mL,分别鉴定出39、30、28和41种成分,其中有16种萜烯、醇、醛、酮、酸和酯类物质存在于所有的叶片中.β-石竹烯和α-葎草烯是杨梅叶挥发油的主要成分,β-石竹烯含量的季节变化规律为冬季(43％)＞春季(28.9％)＞秋季(22.9％)＞夏季(19.02％),α-葎草烯含量的季节变化规律为秋季(39.8％)＞春季(31.5％)＞冬季(26.02％)＞夏季(25.1％).另外挥发油中含量超过15％的成分有秋季挥发油中的γ-雪松烯和夏季挥发油中的喇叭烯氧化物-(Ⅱ),此2种成分在不同的季节中含量变化差异显著,氧化石竹烯含量在春冬两季含量大于4％,秋季未检出,除此以外其他成分含量均较低.MTT实验结果表明,杨梅叶挥发油对细胞A549增殖的抑制随作用时间增加而增强,且冬季挥发油对肿瘤细胞具有较强的细胞毒活性.抑菌实验表明杨梅叶挥发油对革兰氏阳性菌的抑制作用强于对革兰氏阴性菌,而冬季挥发油抑菌效果强于其他3个季节,对变形杆菌和沙门氏菌的抑制能力较弱.结论:杨梅叶挥发油具有抑菌、抗癌等药物开发前景,且在冬季杨梅叶挥发油作用为显著.
