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丹参中酚酸类化合物的化学和药理研究进展
丹参是我国应用广泛的中药之一，临床上广泛应用于治疗心血管系统疾病。近年来国内外研究者对丹参的研究取得了显著进展，本文就丹参所含酚酸类化合物的结构及性质、提取分离方法、质量控制手段、药理活性分别进行概述。
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高效液相色谱法测定白花丹参3种炮制品中5种酚酸类成分的含量
目的:建立同时测定白花丹参生品、酒制品和炒炭3种炮制品中5种酚酸类成分丹参素、原儿茶酸、原儿茶醛、迷迭香酸和丹酚酸B含量的高效液相色谱法,并探讨不同炮制方法对白花丹参中主要酚酸类成分的影响.方法:大连依利特C18(4.6 mm×250 mm,5μm)柱;流动相甲醇-5％冰醋酸,梯度洗脱;流速1.0 mL·min-,检测波长286 nm,进样量20 μL.结果:丹参素、原儿茶酸、原儿茶醛、迷迭香酸和丹酚酸B的线性范围分别是7.31 ～234 (R2 =0.999 5),6.75 ～216(R2=0.999 9),52.8～1.65 (R2=0.9990),4.67～ 149.50 (R2 =0.999 8),42.25 ～1 352 mg·L-1 (R2 =0.999 9);样品中5种酚酸类成分的平均加样回收率均＞98％,RSD均＜1.6％.结论:该方法简便快速,重复性好,灵敏度高,可作为白花丹参类药材的酚酸类成分含量的定量方法.测定结果显示,3种炮制品种均不含原儿茶酸,其余4种成分的含量均表现为生品＜酒制品＜炒炭.
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瑶药血党化学成分的研究
目的:研究血党的化学成分,寻找结构新颖的先导化合物.方法:应用正相、反相硅胶柱色谱,Sephadex LH-20凝胶柱色谱及高压制备HPLC对血党95％乙醇提取物进行分离、纯化,采用NMR,MS等波谱方法进行结构鉴定.结果:从血党95％乙醇提取物中共分离鉴定了8个化合物,分别是6-甲氧基-8-羟基-苯丙酸丁酯-5-O-β-D-葡萄糖苷(1),aridisiacrispin B(2),ardisicrenoside A(3),邻苯二甲酸二丁酯(4),岩白菜素(5),槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(6),3-甲氧基-4-乙酰氧基-5-十三烷基苯酚(7)和belamcandaquinone C(8).结论:化合物1为新化合物,化合物4和6为首次从该植物中分离得到.
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金银花中抗补体活性酚酸类成分的研究
目的:研究金银花Lonicera japonica中的抗补体活性酚酸类成分.方法:通过溶血试验方法进行抗补体活性成分的导向分离,对所得化合物进行抗补体活性测定,采用现代波谱技术ESI-MS,1 H-NMR,13 C-NMR进行结构鉴定.结果:从金银花乙酸乙酯部位分离得到了14个化合物,其中有8个酚酸类、3个环烯醚萜类和3个黄酮类成分,包括新绿原酸(1)、绿原酸(2)、隐绿原酸(3)、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸(4)、4,5-O-二咖啡酰奎宁酸(5)、3,4-O-二咖啡酰奎宁酸(6)、咖啡酸(7)、咖啡酸甲酯(8)、裂环马钱苷(9)、獐芽菜苷(10)、断氧化马钱子苷(11)、木犀草素(12)、槲皮素(13)、山柰酚(14).抗补体实验表明化合物1～9,11～14对经典的补体激活具有不同程度的抑制作用,以3,5-O-二咖啡酰奎宁酸活性强.结论:化合物14首次从金银花中分离得到,酚酸类化合物是金银花中的主要抗补体活性成分,3,5-O-二咖啡酰奎宁酸活性强,值得深入研究.
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古城玫瑰树中非生物碱类化学成分研究
综合运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、ODS反相柱色谱及制备型高效液相等色谱分离技术,对夹竹桃科玫瑰树属植物古城玫瑰树Ochrosia elliptica Labill枝叶中的非生物碱类化学成分进行系统的分离和纯化.根据化合物的理化性质和波谱数据,并通过与文献对照,确定了从古城玫瑰树枝叶90％乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位中分离得到的18个化合物的结构,分别鉴定为:(+)-松脂醇(1)、(+)-5'-甲氧基松脂素(2)、(+)-落叶松树脂醇(3)、(+)-5'-甲氧基落叶松树脂醇(4)、(+)-异落叶松树脂醇(5)、(-)-丁香脂素(6)、(-)-表丁香脂素(7)、刺五加酮(8)、浙贝素(9)、7-羟基香豆素(10)、7-甲氧基香豆素(11)、东莨菪内酯(12)、异秦皮素(13)、咖啡酸乙酯(14)、阿魏酸(15)、对-羟基苯甲醛(16)、香草醛(17)、香草酸(18).其中包括9个木脂素类化合物、4个香豆素类化合物和5个酚酸类化合物,以上所有化合物均为首次从玫瑰树属植物中分离得到.
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红曲米中的微量酚酸类成分
该文对功能红曲米中的微量化学成分进行了研究.采用多种色谱方法,从红曲米的乙酸乙酯提取物中共分离得到4个微量酚酸类化合物.综合采用UV,MS,IR,NMR等波谱技术鉴定了它们的化学结构,其分别为2-甲基-5-(2'R-甲基-4'-羟基-丁基)-肉桂酸(1)、5-(2'-羟基-6'-甲基苯基)-3-甲基呋喃-2-羧酸(2)、大豆黄素(3)、染料木素(4).其中,化合物1为新化合物,化合物2为首次从红曲属中发现,化合物3～4为首次从红曲米中分离得到.
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川芎地上部分化学成分研究
川芎是伞形科Umbelliferae植物川芎Ligusticum chuanxiongHort的根茎,有活血行气、祛风止痛的功效。现代研究表明川芎根茎的化学成分以苯酞衍生物、生物碱、酚酸类化合物为主，还含有苯丙素、蒽醌、萜、甾醇等类化合物;其地上部分公有挥发油成分的报道.
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原儿茶酸抗PC12细胞氧化损伤作用
目的:研究丹参酚酸类化合物的体外抗氧化暨对帕金森病细胞模型的神经保护作用.方法:应用MTT比色法检测酚酸类化合物对过氧化氢以及1-甲基4-苯基吡啶阳离子(1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine,MPP+)诱导的PC12细胞损伤模型的存活率影响;应用全自动生化分析仪检测活性强的原儿茶酸(protocatechuic acid,PAc)对MPP+诱导的PC12细胞损伤模型的乳酸脱氢酶释放的影响;应用高内涵筛选系统检测PAc对MPP+诱导的PC12细胞损伤模型的凋亡多参数(F-actin和线粒体膜电位)的影响.结果:Pac 200 mg·L-1的抗氧化活性强,它可抑制MPP+诱导的乳酸脱氢酶释放和凋亡多参数改变.结论:PAc具有抗PC12细胞氧化损伤作用.
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猫须草中一个新的酚酸类化合物
目的 研究猫须草[Clerodendranthus spicatus(Thunb.)C.Y.Wu]中的酚酸类化学成分.方法 采用大孔树脂柱色谱、凝胶柱色谱及高效液相色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据对化合物的结构进行鉴定.结果 从猫须草水提取物中得到1个具有新颖桥环[2.2.2]的酚酸类化合物1.结论 化合物1为新化合物,命名为猫须草酸E.
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银杏叶中酚酸类化合物的研究
目的研究银杏(Ginkgo biloba L.)叶中酚酸类化合物,为其提取物的质量控制提供依据.方法利用硅胶柱色谱和反相高效液相色谱进行分离,根据化合物的光谱数据鉴定其结构.结果从银杏叶中分离得到4个酚酸类化合物(Ⅰ-Ⅳ),通过波谱分析,分别鉴定为: 6-(13碳烷)-水杨酸(Ⅰ)、6-(8′Z-15碳烯)-水杨酸(Ⅱ)、6-(8′Z,11′Z-17碳二烯)-水杨酸(Ⅲ )和6-(10′Z-17碳烯)-水杨酸(Ⅳ).结论化合物Ⅲ为首次从银杏叶中获得.
关键词： 银杏叶 酚酸类化合物 6-(8′Z 11′Z-17碳二烯)-水杨酸 -
天然酚酸类化合物抑制HIV整合酶作用的研究进展
人类免疫缺陷病毒Human immunodeficiency virus(HIV)是导致人类获得性免疫缺陷综合征Acquired immunodeficiency syndrome(AIDS,即艾滋病)的一个重要致病因素.
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刺五加叶中酚酸类化合物的结构鉴定
目的:分离、鉴定刺五加叶提取物中的酚酸类化合物.方法:采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱和制备液相等方法对刺五加叶提取物进行分离纯化,并通过NMR和MS等谱学分析确定结构.结果与讨论:从刺五加叶提取物中分离得到8个酚酸类化合物,分别鉴定为咖啡酸(1),阿魏酸(2),原儿茶酸甲酯(3),原儿茶酸(4),对羟基苯甲酸(5),丁香酸(6),绿原酸(7),松柏苷(8).其中化合物2、3、5为首次从该种植物中分离得到,化合物1、4、7、8为首次从该植物的叶中分离得到.
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紫锥菊中酚酸类化合物的合成
目的 化学合成制备紫锥菊中酚酸类化合物,优化已有的合成路线,为大量制备提供基础.方法 以香草醛、丙二酸、L-酒石酸二乙酯、D-奎宁酸和苯乙醇等为原料,采用直接催化法(DDC/Py、DCC/DMAP、EDCI/DMAP等成酯缩合系统)或酰氯法,通过对活性羟基或羧基的保护、脱保护,制备酚酸类化合物.通过理化性质测定,结合1H-NMR、13C-NMR及MS等波谱手段确证化合物结构.结果 通过化学合成11个酚酸类化合物,分别为:原儿茶醛、咖啡酸、阿魏酸、咖啡酸苯乙酯、咖啡酸甲酯、咖啡酸乙酯、3,4-二乙酰咖啡酸、二乙酰菊苣酸酯、L-菊苣酸、3-O-咖啡酰奎宁酸和1,5-二咖啡酰奎宁酸.结论 该合成路线原料易得、操作简单,可作为天然酚酸类化合物富集的方法.
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天然小分子化合物改善糖尿病肾病的研究进展
糖尿病肾病是糖尿病严重并发症之一.从天然有机产物结构出发,根据已报道的相关作用机制,结合其化学结构,综述黄酮类、酚酸类、生物碱类和苷类等天然小分子化合物改善糖尿病肾病的研究进展,以期为寻找高效、低毒的治疗糖尿病肾病的先导化合物提供帮助.
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蜂胶中的酚酸类化合物
酚酸类化合物是蜂胶中的主要活性成分之一.根据结构所属的基本骨架对蜂胶中已发现的酚酸类化合物进行分类汇总,旨在为蜂胶化学成分的研究提供有价值的化学依据,为全面评价蜂胶的药用价值提供参考.
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丹红注射液7种药效物质基础的人血浆蛋白结合率
目的 建立同时测定丹红注射液中7种主要药效物质基础丹参素、原儿茶醛等体外人血浆蛋白结合率的方法,并将结果与同等浓度条件下每个单体化合物的人血浆蛋白结合率进行比较,以考察两者是否存在显著性差异,由此推测多组分之间是否存在血浆蛋白竞争性结合.为丹红注射液主要药效物质基础的体内药动学,及其在临床联合用药时的体内药动学相互作用研究提供参考依据.方法 采用平衡透析法测定血浆蛋白结合率,HPLC测定丹红注射液中7种成分,及每种成分单独透析平衡时的血药浓度及游离药物浓度.结果 在3种浓度的丹红注射液中,丹参素、原儿茶醛、p-香豆酸、丹酚酸D、迷迭香酸、紫草酸和丹酚酸B的人血浆蛋白结合率分别为(11.88±0.58)％、(78.35±1.72)％、(63.48±2.17)％、(87.72±0.78)％、(82.77±2.83)％、(71.59 ± 0.81)％和(70.55±1.34)％;而同等浓度条件下,这7种单体化合物的人血浆蛋白结合率分别为(23.34±1.06)％、(79.32±1.41)％、(78.97±0.08)％、(92.37±0.66)％、(84.95±0.38)％、(79.15±5.47)％和(75.49±0.75)％.与单体化合物的血浆蛋白结合率相比,丹参素、p-香豆酸和紫草酸在丹红注射液样品中的人血浆蛋白结合率差异有显著性;在本实验的药物浓度范围内,只有紫草酸的人血浆蛋白结合率与浓度呈线性;原儿茶醛、丹酚酸D、迷迭香酸和丹酚酸B的人血浆蛋白结合率差异没有显著性.结论 该测定方法简便易行,准确度、稳定性均较好.实验条件下,原儿茶醛、p-香豆酸、丹酚酸D、迷迭香酸、紫草酸和丹酚酸B的人血浆蛋白结合率均>60％,且在样品体系中这7种成分的血浆蛋白结合率均比单独给药的血浆蛋白结合率低,组分之间可能存在竞争性结合,但竞争影响可能较弱.考察血浆蛋白竞争性结合对该药的药物相互作用影响时,其组分间的相互竞争影响较小.
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从头孢霉AL031真菌发酵液中分离酚酸类化合物
从具有抗真菌活性的头孢霉AL031真菌发酵液中分离到3个酚酸类化合物,通过理化常数和IR、EIMS、1D和2DNMR分析确定它们的结构分别为2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸、3,6-二羟基-2,4-二甲基苯甲酸和4-羟基苯乙酸,这三种成分均为首次从该真菌的次生代谢产物中分得.
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毛细管电泳和质谱联用在线预浓缩酚酸类化合物及其抗氧化活性评价
目的：建立一种新型高效的毛细管电泳和质谱联用（CE-MS）在线预浓缩方法，用于检测丹参样品中酚酸类化合物中4种亲水活性成分（丹参素、丹酚酸B、咖啡酸和紫草酸），并对其抗氧化活性作出评价。方法利用CE-MS在线预浓缩技术，采用未涂层石英毛细管柱（90 cm ×50μm），电压：27 kV。样品的进样压力：50 mbar，进样时间：3～300 s，毛细管温度：25℃。鞘液：5 mmol·L-1的乙酸氨溶液（甲醇溶解），流速：4 mL·min-1。结果该技术灵敏度比通常的流体注射提高了30～50倍。结论该方法可用于分析丹参药材中丹参素、丹酚酸、咖啡酸、紫草酸等酚酸类化合物，也可以用于评价丹参样品中酚酸类化合物的抗氧化成分。
关键词： 毛细管电泳-质谱联用技术 在线预浓缩 酚酸类化合物 抗氧化活性 -
桑叶HPLC指纹图谱的优化及建立
目的 优化桑叶高效液相色谱指纹图谱分析方法,建立桑叶黄酮类及酚酸类成分的指纹图谱.方法 采用Kromasil 100-5 C18色谱柱;流动相为乙腈-2％(体积分数)乙酸溶液(梯度洗脱);检测波长为350 nm;柱温为30℃;流速为1.0 mL/min.结果 10批桑叶样品均标示出1 1个共有峰,鉴别了4个共有峰,分别为绿原酸、芦丁、异槲皮苷、紫云英苷;利用中药色谱指纹图谱相似度评价软件进行相似度评价,10批样品的相似度为0.967～0.995,提示桑叶的黄酮类及酚酸类成分质量较稳定.结论 本法准确可靠、重复性好,为桑叶质量控制提供了依据.
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不同来源的杭菊药材HPLC指纹图谱研究
目的 优化杭菊高效液相色谱指纹图谱分析方法,建立杭菊黄酮类及酚酸类成分指纹图谱.方法 色谱柱为Kromasil 100-5 C18柱;流动相为乙腈-0.1％(体积分数)H3P04溶液,梯度洗脱;检测波长为350nm;柱温为35℃;流速为1.0mL·min-1.结果 不同来源的14批杭菊样品均标示出21个共有峰,其中有15个黄酮类成分共有峰,6个酚酸类成分共有峰;利用中药色谱指纹图谱相似度评价软件进行相似度评价,14批样品的相似度为0.926 ～0.998,提示杭菊质量较稳定.结论 本方法准确可靠、重复性好,为杭菊质量控制提供了依据.
