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菲林试验的适用性

董瑞娟

摘要: 菲林试验是有机化学中一个著名的试验.菲林试验确立于1848年,然而在国内外有机化学教科书和其他文献上,关于菲林试验对醛酮鉴别的适用性说法不一,归纳起来,大致有如下几种说法:菲林试剂与醛反应,生成红色氧化亚铜沉淀,与酮不反应.菲林试剂可以鉴别醛与酮;菲林试剂与脂肪醛反应,与芳香醛不反应,与酮不反应.菲林试剂可以鉴别脂肪醛与芳香醛及酮;只说水溶性的脂肪醛能还原菲林试剂;说法不明确."典型的脂肪醛起反应","有些芳香醛不反应";美国<化学教育>杂志1960年第4期Ralph Daniels等人将有关反应分为三类:第一,生成无色溶液,同时有黄色到红色氧化亚铜沉淀,属于这一类的化合物有葡萄糖和其它还原糖、α-羟基己二醛、乙二醛和丙酮.第二,发生复杂的变化,生成红色或深棕色胶粘的沉淀.上层液体可以是蓝、绿、棕、黄或橙色.沉淀不是氧化亚铜.属于这一类的化合物有:乙醛、巴豆醛(2-丁烯醛)、肉桂醛、3-羟基丁醛.第三,试剂的蓝色溶液保持不变,有或没有不互溶的有机层.属于这一类的化合物有苯甲醛、一般芳香醛、异丁醛和丙酮.

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