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油酸在人肝癌HepG2细胞内转化生成9,10-二羟基硬脂酸
目的 以人肝癌细胞株HepG2验证油酸转化生成9,10-二羟基硬脂酸(DHSA)途径.方法 将HepG2细胞消化传代接种于24孔培养板,24h贴壁后分别加入含50μmol/L和100p,mol/L油酸的无血清MEM培养液,培养24h和48h后测定细胞裂解液及上清液中DHSA和油酸(OA)的含量.结果 添加50μmol/L和100μmol/L油酸培养24h后,HepG2细胞裂解液中DHSA浓度分别为(3.29±0.38)ng/ml和(6.33±1.99)ng/ml,无油酸对照组为(2.08±0.61)ng/ml;OA含量分别为(645.07±142.81)ng/ml和(1 341.6±349.69)ng/ml,对照组为(359.68±12.06)ng/ml;上清液中DHSA和OA含量亦显著高于对照组.培养48h后,油酸组细胞裂解液中OA含量仍高于对照组,DHSA含量仅100μmol/L油酸组高于其他组;细胞上清液中OA含量仅100μmol/L油酸组高于对照组,DHSA含量各组间无显著差异.结论 油酸可在HepG2细胞内代谢生成DHSA.
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应用质谱、红外光谱及核磁共振解析验证合成物9,10-二羟基硬脂酸的纯化性
目的:为获得大量的9,10-二羟基硬脂酸(Dihydroxy Stearic Acid,DHSA),应用质谱、红外光谱及核磁共振解析验证合成物为DHSA.方法:实验于2007-01/05在解放军总医院营养科实验室完成.在烧瓶中加入油酸后,再加入甲酸、过氧化氢,并不断搅拌.在整个反应过程中维持反应温度在40℃,反应四五小时后,反复水洗油层并收集.在油层中加入3 mol/L NaOH溶液25 mL,于100℃水浴加热1 h,趁热加入3 mol/L HCl 50 mL,剧烈搅拌,析出白色沉淀.用水反复清洗使清洗液pH值为中性,收集沉淀物.在沉淀物中加入体积分数为0.95的乙醇10 mL,加热溶解,抽滤,将滤液于0℃析出结晶,抽滤,将抽滤物用体积分数为0.95的乙醇10 mL加热溶解,于0℃结晶,抽滤.同样方法再结晶2次,后得到白色结晶物,晾干,收率68.8%.将结晶物分别上FTS-65A红外光谱仪、ISONS EA1108型元素分析仪,Varian INOVA 600型核磁共振仪,安捷伦XCR-trap液相质谱(LC-MS)联用仪进行分析和结构鉴定.结果:①LC-MS分析提示合成的DHSA经过多次重结晶后,纯度较高,可达95%.MS分析提示DHSA相对分子质量为315.1,与理论值316.48相近.②DHSA元素分析实验值C 68.78%,H 11.53%,与理论值C 68.77%,H 11.58%接近.③红外光谱分析提示DHSA为含有两个羟基的十八碳长链脂肪酸.④核磁共振的氢谱和碳谱均证实合成的化合物为9,10-二羟基十八碳脂肪酸.结论:合成的DHSA经过3次重结晶后,纯度可95%以上,质谱、红外光谱及核磁共振解析结果证实合成的化合物是9,10-二羟基硬脂酸.
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兵豆化学成分的研究
目的:研究云南产的兵豆(Lens culinaris Medic.)种子中的化学成分,为资源开发利用提供依据.方法:采用溶剂法和层析法分离、纯化兵豆化学成分,并通过理化鉴定与波谱分析,测定所分离出化合物的分子结构.结果与结论:从兵豆果实的乙醇提取物中分离到8个化合物,分别鉴定为β-谷甾醇( Ⅰ)、β-谷甾醇棕榈酸酯(Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)、棕榈酸(Ⅳ)、9,10-二羟基硬脂酸(Ⅴ)、乙基-α-D-吡喃葡糖苷(Ⅵ)、3-O-甲基-D-手性肌醇(Ⅶ)和兵豆苷(Ⅷ).所有化合物均是首次从该植物中分离得到,其中化合物Ⅷ为一新化合物,命名为兵豆苷.
