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柳珊瑚化学成分与生物活性研究新进展
该文综述了近年来有关海洋无脊椎动物——柳珊瑚的化学成分与生物活性研究,收载了期间所报道的432个新化合物,包括46个倍半萜(含2个新天然产物),281个二萜(含1人工产物和4个海笔目八放珊瑚二萜),76个甾体,29个生物碱及其他(包括2个新天然产物).根据化合物结构类型和柳珊瑚的科属分类进行阐述,对相关的生物活性做同步分析.重点阐述新骨架和复杂结构的特征、鉴定方法和可能的生源途径,对新化合物的来源和二萜的结构类型进行了分类,首次提出部分二萜骨架的中文译名.柳珊瑚的生物活性研究包括抗肿瘤(细胞毒)、抗炎、抗菌(金葡菌、结核杆菌等)、抗疟疾、抗污损等多方面,从中详细总结了对肿瘤细胞的细胞毒(或抑制)活性,并对柳珊瑚的化学和生物活性研究做相关讨论与展望,以期为我国柳珊瑚化学和生物活性研究、柳珊瑚化学生态学研究及海洋药物先导化合物的发现提供一定的参考.
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中国南海Sinularia等珊瑚次级代谢产物的结构多样性
本文描述了作者从中国南海8种珊瑚中获得的次级代谢产物的结构多样性与新颖性.在获得的155种化合物中,130种为新颖结构化合物.部分化合物具有抗附着和抗肿瘤作用.研究表明海洋底栖生物存在大量的新颖结构,为进一步的药理学评价提供了丰富的模式化合物.
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高领类尖柳珊瑚中的倍半萜成分
从中国南海高领类尖柳珊瑚(Muriceides collaris Nutting)中分离得到了7个愈创木烷型倍半萜:1个新化合物6-formyl-5-isopropyl-3-hydroxymethyl-7-methyl-1 H-indene (1)、1个新天然产物5-isopropyl-3,7-dimethyl-1H-indene-1-one (2)及5个已知化合物:guaiazulene (3)、4-formyl-7-isopropyl-10-methylazulene (4)、sesquiterpeneketolactone (5)、alismoxide (6)和guaia-1 (5),6-diene (7).化合物的结构通过现代波谱技术[MS、IR、1H NMR、13CNMR(DEPT)、HMQC、HMBC、NOESY]及与文献对照得到了确证.
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南海小月柳珊瑚中倍半萜类化学成分研究
对南海小月柳珊瑚Menella sp.的化学成分进行研究.应用反复硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱色谱和制备薄层等多种色谱方法进行分离和纯化.从中分离得到3个subergorane倍半萜和1个suberosane倍半萜化合物,利用波谱分析技术和文献比对等方法确定化合物的结构,分别为柳珊瑚酸(1),柳珊瑚酸甲酯(2),2β-羟基柳珊瑚酸甲酯(3)和suberosenolA(4).以上化合物均为首次从小月柳珊瑚属(Menella)中分离得到.
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中国海域柳珊瑚化学成分与生理活性研究
柳珊瑚一直是海洋天然产物研究的热点,从中分离得到的化合物包括甾醇类、萜类、含氮化合物类等多种类型,活性筛选实验表明,这些化合物普遍具有抗炎、抗菌、抗肿瘤和抗结核等多方面的生理活性.本文对2003年以来中国海域包括台湾海域柳珊瑚新的化学成分及其生理活性做一总结,为柳珊瑚的化学成分和活性研究提供参考.
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Scopuquinolone A,1种来源于柳珊瑚真菌Scopulariopsis sp.中的新萜类二氢喹啉酮生物碱
目的 从1株来源于柳珊瑚的真菌Scopulariopsis sp.中分离获得1种新萜类二氢喹啉酮生物碱scopuquinolone A(1).方法 新化合物1的结构确定是通过广泛的波谱数据,包括二维核磁和高分辨质谱.1的绝对构型是通过CD以及计算旋光结合实验数据得以确定的.结果 化合物1鉴定为1种新萜类二氢喹啉酮生物碱.结论 中国南海柳珊瑚来源的真菌是产生结构新颖、活性显著的次级代谢产物的重要来源.这是首次从Scopulariopsis属真菌中分离获得新的萜类二氢喹啉酮生物碱.
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中国南海侧扁软柳珊瑚Subergorgia suberosa 次级代谢产物
目的 研究中国南海侧扁软柳珊瑚Subergorgia suberosa的次级代谢产物.方法 利用硅肢柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、HPLC等方法对化合物进行分离纯化；利用NMR,MS等波谱方法,并与文献对照,鉴定化合物的结构；利用抗菌活性模型和卤虫致死活性模型评价化合物的生物活性.结果 从侧扁软柳珊瑚中分离鉴定了6个单体化合物,分别为:倍半萜化合物subergorgic acid (1),2-β-hydroxysubergorgic acid (2)和2-β-acetoxysubergorgic acid(3)；甾体化合物3β-hydroxy-5α-pregnan-20-one (4),5α-pregnane-3,20-dione (5)和胆甾醇(6).结论 化合物1～3对白色葡萄球菌Staphylococcus albus均显示出较强的抑制活性,化合物4对蜡状芽孢杆菌Bacillus cereus显示出较强的抑制活性,而化合物4和5显示出较强的卤虫致死活性.
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中国南海直针小尖柳珊瑚Muricella abnormalis化学成分的研究
研究中国南海直针小尖柳珊瑚Muricella abnormalis的化学成分.方法利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱层析、PHPLC等方法对化合物进行分离纯化;利用NMR,MS等波谱方法,并与文献对照,确定化合物的结构;利用卤虫致死活性模型和斑马鱼胚胎毒性模型评价化合物的生物活性.结果 从直针小尖柳珊瑚中分离得到6个单体化合物,分别为:倍半萜1-formyl-4-methyl-7-isopropylazulene(1),3-guaiazulenecarbaldehyde(2),ketolactone(3),胆甾醇(4),甘油醚chimyl alcohol (5)和正十八烷醇(6).结论 化合物2为新天然产物,其余化合物均为首次从该种柳珊瑚中分离得到.化合物2具有较强的卤虫致死活性和斑马鱼胚胎毒性.
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中国南海高领类尖柳珊瑚Muriceides collaris化学成分研究
目的 研究中国南海高领类尖柳珊瑚Muriceides collaris的化学成分.方法 利用硅胶柱色谱、Seph-adex LH-20柱色谱、HPLC等手段对化合物进行分离纯化;通过理化性质和波谱分析方法 ,结合文献对照,鉴定化合物的结构.结果 从高领类尖柳珊瑚甲醇提取物中共分离得到了9个单体化合物:胆甾醇(1),鲨肝醇(2),苯甲酸(3),尿嘧啶(4),胸腺嘧啶(5),2'-脱氧尿嘧啶核苷(6),2'-脱氧胸腺嘧啶核苷(7),胸腺嘧啶核苷(8)和2'-脱氧腺嘌呤核苷(9).结论 化合物1～9均为首次从该种柳珊瑚中分离得到.
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中国南海刺柳珊瑚Echinogorgia rebekka中倍半萜氢醌糖苷类化合物及其生物活性
目的 对中国南海刺柳珊瑚Echinogorgia rebekka中倍半萜氢醌糖苷类化合物进行分离鉴定,并测定其生物活性.方法 运用正反相硅胶柱层析和半制备高效液相色谱等分离手段对化合物进行分离和纯化;运用NMR和MS等现代波谱方法,并结合相关文献,对化合物的结构进行鉴定;运用细胞毒活性和抗菌活性模型对化合物的生物活性进行评价.结果 从该种柳珊瑚中分离获得了4个倍半萜氢醌糖苷类化合物euplexides A～D(1～4).化合物1～4对肿瘤细胞HeLa,P388和A549均显示出中等强度的抑制活性,化合物2对恶臭假单胞菌Pseudomonas ptutida(MIC=0.78 μmol/L)和巴西诺卡菌Nocardia brasiliensis(MIC=0.78 μmol/L)的抑制活性与阳性药环丙沙星相当.结论 化合物1～4均为首次从Echinogorgia属柳珊瑚中分离得到,具有作为抗菌药的研究价值.
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柳珊瑚Euplexaura rhipidalis丙酮提取物的抗肿瘤活性研究
目的 研究南海海域Euplexaura rhipidalis种属柳珊瑚的丙酮提取物及其不同溶剂萃取部位的抗肿瘤活性,探讨强活性部位可能的作用机制.方法 丙酮提取物及其萃取部位作用于人肺癌细胞A549和人肝癌细胞HepG2,采用磺酰罗丹明B(SRB)法检测细胞增殖抑制率;甲醇重溶部位(EM)以低、中、高浓度作用于A549和HepG2细胞,采用流式细胞仪检测细胞凋亡比率和细胞周期分布.结果 EM的体外抗肿瘤活性强,对A549和HepG2细胞的IC50值均小于10 μg·ml-1,优于或接近阳性对照5-FU;EM能显著诱导细胞凋亡并呈现良好的浓度依赖性,中高浓度时对细胞G2/M或S期有周期阻滞作用.结论 甲醇重溶部位是柳珊瑚Euplexaura rhipidalis主要的抗肿瘤活性部位,能抑制A549和HepG2细胞的增殖,具有诱导凋亡、阻滞周期的作用.
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柳珊瑚及其共生微生物活性代谢产物的研究进展
柳珊瑚中含有许多结构新颖、生物活性多种多样的次生代谢产物,引起了人们对其化学成分及药理活性研究的极大兴趣.共生菌是长期与宿主共同生活的一大类群的特殊微生物,因长期与宿主共进化,其生理生化特点更加鲜明、次生代谢产物合成更具特色.近几年,柳珊瑚共生微生物活性代谢产物的研究越来越多地受到人们的关注.本文综述了2000年至2010年间有关柳珊瑚及其共生微生物中化学成分及生物活性研究的进展,并在此基础上对柳珊瑚共生微生物潜在的药用前景进行了展望.
