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(+)-生物素文献资料
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以单糖为手性源的(+)-生物素立体选择性全合成研究进展
该文依不同单糖为手性源介绍(+)-生物素的立体选择性全合成的研究进展.
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(3aS,6aR)-1,3-双(4-甲氧苄基)-四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮的不对称合成
富马酸经溴加成,对甲氧基苄胺化保护,三光气闭环及脱水反应制得(3aS,6aR)-1,3-双(4-甲氧苄基)-二氢-1H.呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4,6(6aH)-三酮(12),12经奎宁催化不对称醇解、高区域选择性还原,硫代反应制得(+)-生物素关键中间体(3aS,6aR)-1,3-双(4-甲氧苄基)-四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮,总收率44%.
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(3aR,6aS)-1,3-二苄基四氢-4H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4(1H)-二酮的转化利用
在(+)-生物素的不对称全合成工艺中产生的副产物(3aR,6aS)-1,3-二苄基四氢4H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4(1H)-二酮(2),经过开环酯交换、两次氧化和水解即可方便地转化得到合成(+)-生物素的关键中间体顺-1,3-二苄基-4,5-二羧基-2-咪唑烷酮,总收率74%,实现了副产物的循环利用.