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八角莲内生真菌Penicillium sp.的杂萜和丁内酯类化学成分研究
从八角莲内生真菌Penicillium sp.的静息发酵培养物中获得12个化合物,主要包括7个杂萜类化合物.通过现代波谱学鉴定技术分别鉴定为1 1β-acetoxyisoaustinone (1)、isoberkedienolactone (2)、austin (3)、austinolide (4)、dehydroaustinol (5)、dehydroaustin(6)、chrodrimanin A (7)、chrodrimanin B (8)、O-methylmellein (9)、3-(propan-2-ylidene)-pyrrolidine-2,5-dione (10)、(D-3-[2,5-dioxo-3-(propan-2-ylidene)-pyrrolidin-1-yl] acrylic acid(11)和N-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-acetamide (12).杂萜化合物1和丁内酯类化合物2为新化合物.运用Gaussian 09进行量子化学方法计算化合物2的ECD光谱(TDDFT/B3 LYP/aug-cc-pVDZ基组水平),与其ECD实验值曲线具有极佳的拟合,确定了化合物2的绝对立体构型.研究发现,来源于4个或5个乙酰单元的聚酮前体的杂萜类化合物(1,3~8)可以同时存在于同一株野生型青霉属真菌中.同时,化合物经体外细胞毒活性测试,对HCT-116、HepG2、BGC-823、NCI-H1650和A2780五种细胞系均显示出较弱的生物活性,IC50值大于10 μmol·L-1.