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3-二溴-5文献资料
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1,3-二溴-5,5-二甲基海因选择性溴化反应研究
考察了在不同极性溶剂中以1,3-二溴-5,5-二甲基海因作溴化剂对溴化6-甲氧基-2-酰基萘反应的影响。1,3-二溴-5,5-二甲基海因作为溴化剂,在二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷中,于一定温度下,搅拌反应,高选择性溴化6-甲氧基-2-酰基萘的萘环,得到高收率的溴化产物6-甲氧基-5-溴-2-酰基萘。该化合物是合成非甾体消炎镇痛药萘普生〔(S)-(+)-2-(6′-甲氧基-2′-萘基)丙酸〕的关键中间体。
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萘普生中间体2-氨基-2-(5-溴-6-甲氧基-2-萘基)丙酸的合成
采用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作溴化剂,在丙酮溶剂中,以盐酸作催化剂,于室温快速(8 min)、高收率(96%)地对2-甲氧基萘的萘环进行溴化,再经乙酰化、Bucherer-Berg环化和水解反应,制得萘普生中间体2-氨基-2-(5-溴-6-甲氧基-2-萘基)丙酸.并对环化反应的条件进行了优化,反应总收率68%.