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吴茱萸生物碱类化学成分及其抗血管生成活性分析
目的:研究吴茱萸Evodia rutaecarpa果实的化学成分及其抗血管生成活性.方法:采用硅胶羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20),ODS柱色谱及半制备HPLC等方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构.采用斑马鱼模型测试化合物抑制血管生成活性.结果:从吴茱萸果实中分离鉴定了20个化合物,包括1个降柠檬苦素,为calodendrolide(1);6个吲哚类生物碱,分别为吴茱萸次碱(2),吴茱萸碱(3),goshuyuamide-Ⅰ (4),N-甲酰二氢吴茱萸次碱(5),7β-羟基吴茱萸次碱(6);11个喹诺酮类生物碱,分别为2-羟基-4-甲氧基-3-(3'-甲基-2'-丁烯基)-喹诺酮(7),1-甲基-2-正壬基-4-(1H)-喹诺酮(8),1-甲基-2-正癸基-4(1H)-喹诺酮(9),1-甲基-2-正十一烷基-4(1H)-喹诺酮(10),二氢吴茱萸卡品碱(11),1-甲基-2-正十五烷基-4(1H)-喹诺酮(12),1-甲基-2-[(Z)-6-十一烯基]-4(1H)喹诺酮(13),吴茱萸卡品碱(14),1-甲基-2[(Z)-4-十三烯基]-4(1H)-喹诺酮(15),1-甲基-2-[(Z)-10-十五烯基]-4(1H)-喹诺酮和1-甲基-2-[(Z)-6-十五烯基]-4(1H)-喹诺酮的混合物(16),1-甲基-2-[(6Z,9Z)-6,9-十五二烯基]-4(1H)-喹诺酮(17);2个酰胺,分别为N-甲基-邻-氨基苯甲酰胺(18),乙酰胺(19);1个甾醇,为β-谷甾醇(20).化合物1(20 mg-L-1),2(0.5 mg·L-1),3(5,10 μg·L-1),4(10 mg·L-1),5(50 mg·L-1),10(20 mg·L-1),11(50 mg·L-1),16(20 mg·L-1),18(50 mg·L-1)对斑马鱼节间血管表现出抑制作用.结论:化合物1～18均为吴茱萸的特征性成分,化合物1和7为首次从该植物中分离得到.化合物1～5,10,11,16,18具有抑制斑马鱼血管生成活性.
