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有机合成文摘
S32-10 喹啉-5,8-醌的新合成方法 Amarasekara AS等[Syn Commun, 1999, 29:3063] 8-或5-羟基喹啉于CH2Cl2-CH3OH(4∶1)中,加极微量亚甲蓝。光照下以氧气进行氧化,得到喹啉-5,8-醌,方法简单、高效。收率64%~70%。[吴雪松摘]S32-11 微波作用下1,2-二酮的合成 Mitra AK等[J Chem Research (s), 1999, 246] 2-羟基酮分别与三种氧化剂:乙酸铜、硝酸铵、氯铬酸吡啶FDE9或浓HNO3在微波照射下反应,均能得到相应的1,2-二酮,14例收率79%~96%。[马 翔摘 周伟澄校]S32-12 氰尿酰氯与硼氢化钠温和还原羧酸成醇 Massimo F等[Tetrahedron Lett, 1999, 40:4395] N-Boc、Cbz、Fmol保护的氨基酸、取代苯甲醇和苯乙酸等,与氰尿酰氯、N-甲基吗啉于DMF中室温反应,随后NaBH4还原成相应的醇。保护基团不受影响。12例收率73%~98%。[项 勇摘]S32-13 微波照射的固相N-或S-烷基化 Jaisinghani HG等[Syn Commun, 1999, 29:3693] 仲胺或苯硫酚与烷基或苄基卤化物在K2CO3-AlCl3存在下经微波照射5~25min,可方便地生成相应的烷基化产物。10例收率43%~98%。苯胺与氯苄(4∶1)反应可得67%单苄基产物。[黄 伟摘]
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两种不对称二羟化反应的新型手性配体的合成及其应用
目的:设计两种新的桥联基以合成两种新的不对称二羟化反应的金鸡纳碱衍生物配体并将其用于催化四种烯烃的不对称二羟化反应,考察催化效果.方法:以苯酚、α-萘酚和氰尿酰氯为原料,制备两种新桥联基,然后在氮气保护下,于50℃分别与奎宁反应生成两个新配体,并将其用于锇酸钾-铁氰化钾、H2O-tBuOH(1∶1)体系,催化四种烯烃的不对称二羟化反应.结果:结果表明,化学产率为75%~98%,对映体过量均大于80%.结论:以氰尿酰氯衍生物为桥联基合成的两种奎宁金鸡纳碱衍生物配体,方法简便、成本低廉,该配体对烯烃不对称二羟化反应均有较强的化学活性和光学活性.