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5-炔基-2′-脱氧尿苷文献资料
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钯-铜催化偶合碘苷与末端炔烃的反应
经保护的5-碘脱氧尿苷与末端炔烃以二甲基甲酰胺作为溶剂,用双(三苯基膦)氯化钯和碘化亚铜进行偶合得到相应的5-(炔-1-基)脱氧尿苷,收率:85~92%。另外,5-碘脱氧尿苷与2分子的丙炔酸甲酯反应得到一个新化合物4-O-(反式-丙烯酸甲酯-1-基)-5-(丙炔酸甲酯-1-基)-脱氧尿苷。
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5-炔基-2′-脱氧尿苷的合成及其对掺入到寡核苷酸中的影响
目的为寻找具有较好反义活性的药物,设计并合成了一类2′-脱氧尿苷5-位修饰的寡核苷酸.方法以5′-O-(4,4′-二甲氧三苯甲基)脱氧碘苷为起始原料(Ⅰ),用双(三苯基膦)氯化钯和碘化亚铜偶合末端炔烃,得到一系列相应的5-炔基脱氧尿苷(Ⅱ).化合物Ⅱ的3′-位经(2-氰乙基N,N-二异丙基)氯化亚磷酰胺缩合后,应用标准固相DNA合成法掺入到寡核苷酸中.结果共合成了4条2′-脱氧尿苷5-位带炔基修饰的寡核苷酸,考察了它们的杂交性质,测定了与互补DNA的解链温度Tm值.结论此类修饰的寡核苷酸与对照的天然寡核苷酸杂交亲和力有一定的提高,其中丙炔基修饰的寡核苷酸解链温度Tm值上升约2.2℃.
关键词: 5-炔基-2′-脱氧尿苷 寡脱氧核苷酸 解链温度 杂交